Sau đại học, Hugh làm việc trong ngành quản lý bất động sản tại Wheatsheaf Investment từ năm 2013-2014. Từ năm 2014 đến 2015, Hugh làm việc tại Tập đoàn Grosvenor, trước khi làm Quản lý khách hàng tại một công ty năng lượng xanh Bio-bean, vào tháng 1 năm 2016.[8][9]

Sau khi cha anh qua đời vào tháng 8 năm 2016, cũng như các đồng đẳng Anh khác, Hugh được thừa kế khối tài sản sau đó ước tính trị giá 9 tỷ bảng Anh, với số tiền đáng tin cậy cho các chị gái của anh.[10] Sự giàu có này được giữ trong một sự tin tưởng, trong đó Hugh là chủ sở hữu có lợi nhưng không phải là chủ sở hữu hợp pháp, một sự sắp xếp nhận được sự chú ý của báo chí, nhờ vào việc miễn thuế thừa kế mà nó đưa ra.